高祖武德九年，太宗发动了“玄武门之变”，随后被立为太子，阴历八月，太宗便登上了皇位，次年改年号为“贞观”，从此以后，“贞观之治”驰名于世。
贞观二年，太宗在门下省设立起居郎二人，贞观十年，曾为秘书郎的褚遂良在此时又出任起居郎一职，专门记载皇帝的一言一行。
剑桥中国隋唐史在提到太宗时，曾这样写道：“太宗的许多公开的举止，与其说是似是出自本心，倒不如说是想得到朝官，尤其是起居注官赞许的愿望。”
从这个角度上来说，褚遂良所占的地位是极重要的，至少，他在某种意义上督促了皇帝在有所做为时，应该考虑到会留给人们一个什么印象。
唐书记载说，有一次太宗问褚遂良：“你记的那些东西，皇帝本人可以看吗”
褚遂良回答说：“今天所以设立起居之职，就是古时的左右史官，善恶必记，以使皇帝不犯过错。我是没有听过做皇帝的自己要看这些东西。”
太宗又问：“我如果有不好的地方，你一定要记下来吗”
褚遂良回答说：“我的职务就是这样的，所以您的一举一动，都是要写下来的。”
可见褚遂良的忠贞和鲠直。
贞观三年末，太宗下诏书，想把隋未战乱时期的战场改修为庙宇，一是超度在战争中的亡灵，二则是纪念战役的胜利，刻石立碑以铭记功业，并颁布了负责其事之人的名单。名单中，除了虞世南、李百药、颜师古、岑文本、许敬宗、朱子奢以外，还有年仅三十三岁的褚遂良。在太宗大败宋金刚的晋州立慈云寺，寺碑即由起居郎褚遂良书写。
贞观十二年，太宗视同师长的大书法家虞世南逝世，这使太宗感到特别的伤心。太宗曾叹息：“虞世南死，无与论书者”
魏征适时的将褚遂良推荐给了太宗，太宗即刻命他为“侍书”。
太宗即皇帝位后，曾不遗余力地广泛收集王羲之的法帖，天下人争着献上领赏。如何鉴别真伪褚遂良对王羲之的书法是最为熟悉的，他可以丝毫不差的鉴别出王羲之书法的真伪，使得没有人再敢将赝品送来邀功。
褚遂良的这一举动得到了太宗的极大欢心与信任，于是便将他提为谏议大夫，兼知起居事。太宗每有大事，几乎都要向褚遂良谘询。同时，褚遂良也确实具有政治家的远见卓识。
太宗想亲自去征讨辽东，此事就遭到了褚遂良的坚决反对，但是太宗强硬的态度却使褚遂良感到恐惧，他没有再坚持，并跟随唐太宗远征辽东，但是后来事态的发展，证实了褚遂良的话是对的。
贞观十八年，作为黄门侍郎的褚遂良开始参预朝政。随后，他被太宗派往全国各地，巡察四方，直接可以黜涉官吏。正在此时，他父亲褚亮死了，他不得不暂时辞去黄门侍郎之职。
其后房玄龄病故，经由杜睿的推荐，褚遂良才被起复，一跃成为了尚书令，或许褚遂良的政治敏锐度，照比杜睿要差很多，但是褚遂良的为人，他的耿直，确实杜睿都要自叹不如的，这样一个人担任宰相的职位，可以起到规劝君主，统驭百官的职司。
在原本的历史上，当太宗在病重，弥留之际，将长孙无忌与褚遂良召入卧室，对二人说：“卿等忠烈，简在朕心。昔汉武寄霍光，刘备托诸葛，朕之后事，一以委卿。太子仁孝，卿之所悉，必须尽诚辅佐，永保宗社。”
他又对当时任太子的李治说：“无忌、遂良在，国家之事，汝无忧矣。”
于是命令褚遂良起草诏书。
八年后，被黜的褚遂良写给高宗的信中曾提到：“当受遗诏，独臣与无忌二人在，陛下方草土号恸，臣即奏请即位大行柩前。当时陛下手抱臣颈，臣及无忌请即还京，发于大告，内外宁谧。”事实也确是如此，高宗登上皇位，褚遂良功莫大焉
贞观二十三年阴历六月，李治继皇帝位，年仅二十一岁。高宗即位后，就封褚遂良为河南县公，次年，又升为河南郡公。
但是在实际上，李治可能并不喜欢褚遂良这位托孤大臣，所以后来借故把他贬为同州刺史，可三年后，高宗又把他召回身边，征拜为吏部尚书，同时监修国史，加光禄大夫，又兼为太子宾客。随后又升为尚书右仆射，执掌朝政大权。
在高宗统治初期，李治刻意效仿太宗的所做所为，褚遂良他们确实取得了一些可观的成就。但是，不久，他和胆小懦弱的高宗皇帝一起，正面对着一个更为强大、机敏和肆无忌惮的对手武媚娘，在这场权力斗争中，他们都成了失败者。
在公元640年，只有十几岁的武媚娘进入后宫，成为太宗的“才人”。她的美貌与才情不仅得到了年老的太宗的喜爱，似乎在同时也得到了年轻的太子的爱情。太宗死后，公元654年左右，曾经一度削发为尼的武媚娘成为李治的妃嫔，并被封为“昭仪”，得到高宗的宠信，也得到一些大臣的支持。
在是否立武昭仪为皇后的斗争中，褚遂良与另一位元老重臣长孙无忌强烈反对任何废黜王皇后的企图。
根据新、旧唐书褚遂良传的记载，高宗召太尉长孙无忌、司空李绩、尚书左仆射于志宁以及褚遂良进官商议废后立后之事。
褚遂良发了一通议论，给皇帝泼了一瓢冷水。而他的那种不要命的态度，将官笏放在台阶上，同时也把官帽摘下，叩头以致于流血，更使皇帝大为恼火，让士兵把他强行拉了出去。
而坐在皇帝后边的武媚娘则恨不得立刻将他处死。在关键的时候，善于迎合旨意的李绩却说了一句话：“此乃陛下家事，不合问外人。”
这一来既改变了唐王朝的命运，也将褚遂良等人推入了悲剧的深渊。
这场斗争，在中国历史上有着举足轻重的关系。根据后世陈寅恪的研究，对立的两派，分别代表了不同地区的贵族利益集团。
李唐家族从兴起之时，就与集中于中国西北地区的许多大家族建立婚姻纽带，形成所谓“关陇集团”，而他们自西魏以来，就已在北方形成统治阶级的核心。
像反对废后的长孙无忌、褚遂良、韩瑗等人，便是关陇集团中的成员。而支持武则天的那一帮人，却出身于其他地区，或是商人，或通过科举制度而进入官场，他们是被称之为“山东集团”的成员。
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